O jovem twink Andrew Connor está cansado de sua vida privilegiada como filho de um senador, onde seus dias na escola preparatória são cheios de expectativas — notas retas A, treinos de tênis e a pressão para entrar em Yale — enquanto seu pai dita seu futuro de Washington D.C. Andrew anseia por aventura e liberdade.

Uma noite, Andrew toma uma decisão ousada e foge para Nova York com um amigo próximo que também está desiludido com seu estilo de vida repressivo e conservador.

Através das conexões secretas e sombrias de seu pai com a Máfia, Andrew entra em contato com um intermediário conhecido apenas como “Sr. Fros.” A Organização está sempre à procura de novos e frescos “acompanhantes de entretenimento”, e Andrew é imediatamente atraído por esse novo mundo emocionante e ilícito. Enquanto o filho do senador se rebela, ele desaparece no submundo perigoso, sórdido e sensual da Máfia.